Kala itu, KIPP dipimpin oleh seorang jurnalis kawakan sekaligus pendiri dan editor majalah Tempo, yakni Goenawan Soesatyo Mohamad sebagai Ketua Umum KIPP. Namun, dikarenakan begitu kuatnya tekanan terhadap perimbangan multikultural KIPP, Goenawan hanya beberapa bulan saja memimpin KIPP.

Setelah terjadi perubahan organisasi, KIPP tidak lagi mengenal ketua umum. Hal ini mencatat sejarah Goenawan Mohamad sebagai ketua umum pertama dan terakhir KIPP. Sejak saat itu, nakhoda KIPP Indonesia adalah Sekretaris Jenderal (Sekjen) sebagai perwujudan organisasi kolektif setara seperti Perserikatan Bangsa-Bangsa, di mana seluruh keterwakilan pendiri difasilitasi oleh seorang sekjen.

Sekjen pertama KIPP Indonesia adalah Mulyana Wira Kusumah. Kemudian secara berturut dilanjutkan oleh Standarkiaa Latief, Ray Rangkuti, Muhtar Sindang, Kaka Suminta, dan saat ini Brahma Aryana.

Sepak terjang gerakan KIPP ditunjukkan dengan meneguhkan perannya sebagai Organisasi Pemilu Nasional dengan melakukan pemantauan pemilu pertama di era reformasi tahun 1999. Selanjutnya, sekalipun dengan sumber daya yang amat terbatas, para aktivis KIPP Indonesia dengan dukungan para tunas baru di jajaran kepengurusan mempertahankan eksistensi, jati diri, dan peran organisasi dengan memantau pemilu dan pilkada. KIPP telah bertahan mengawal pemilu dan demokrasi selama hampir 30 tahun. Konsolidasi dan sistem demokrasi Indonesia saat ini sudah kian mapan, namun belum dirasakan dampak manfaatnya kepada kehidupan rakyat kecil. Oleh karena itu, tugas panjang masih menanti di depan.

Bukan saja terbatas untuk terus memantau dan ikut membangun sistem politik demokrasi di Indonesia. Lebih jauh dari itu, peran dan kiprah KIPP turut merumuskan kembali relevansi sistem demokrasi yang sedang berjalan dengan manfaatnya kepada kehidupan rakyat banyak. Peran tersebut bisa diisi dengan menjadi aktor politik untuk memonitoring, menggugat, mengkaji, memberikan langkah solutif terhadap berbagai kebijakan dan ikut membangun arah baru demokrasi konstitusional.